四桥之数，皆在今州城西门之外。

唐文宗（李昂）太和七年（833年），30岁的唐朝诗人杜牧被淮南节度使牛僧孺授予推官一职，后转为掌书记，负责节度使府的公文往来。这段时间，杜牧居住在扬州，对繁华的扬州颇有感慨，写下赞诗《扬州三首》。

其一

炀帝雷塘土，迷藏有旧楼。

谁家唱水调，明月满扬州。

骏马宜闲出，千金好暗游。

喧阗醉年少，半脱紫茸裘。

其二

秋风放萤苑，春草斗鸡台。

金络擎雕去，鸾环拾翠来。

蜀船红锦重，越橐水沉堆。

处处皆华表，淮王奈却回。

其三

街垂千步柳，霞映两重城。

天碧台阁丽，风凉歌管清。

纤腰间长袖，玉佩杂繁缨。

柂轴诚为壮，豪华不可名。

自是荒淫罪，何妨作帝京。

唐朝时，扬州中心（文昌阁）西北方蜀冈上建有子城，冈下有罗城，故曰“两重城”。

子城在蜀岗上，称作衙城，为官衙聚集之地。罗城在蜀岗下的东南，又称“大城”，是住宅区和商业区，始建于唐代中晚期。其南门还建有瓮城。其遗址位于现在扬州的瘦西湖风景区。

宋太宗（赵匡义）淳化四年（993年），分全国为十道行政建制，扬州属淮南道。太宗至道三年（997年），把全国分为15路行政建制，扬州属淮南路。

宋神宗（赵顼）熙宁五年（1072年），分淮南路为东、西两路，扬州属淮南东路。

宋高宗（赵构）建炎元年（1127年）十月，赵构以扬州为“行在”（即行宫）。随后提拔扬州知州事吕颐浩兼户部侍郎，不久升为户部尚书。次年十月，他下诏命令“扬州浚隍修城”，由吕颐浩主持修建。于是，按照都城形制采用大砖砌筑，史称“宋大城”。

扬州宋城基本为南北向长方形，东西长约2400米,南北长约3250米。

贯穿东西的大街，东头起于今日东关街东端的宋大城东门遗址的重建东门，西到今扬州来鹤桥东面约94米处的宋大城西门遗址。

贯穿南北的大街，南自今日南门码头古运河北岸的南通路与渡江路交汇处的南端起，北至万福西路与史可法路交汇处的北端（今漕河南岸风光带）。

城墙基础宽135米，城台宽约9米，墙高约13米。开四门。

东门康海门，寓意面向东方宽阔的大海。

南门安江门，寓意安定南面的长江。

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